我和黑幫老大的365天第二集免費上映於2020年,由Aumont Nousiainen 李秀明 潔絲汀·嬌麗 Block 椛澤智花 主演;影片講述 ：我 百萬富翁(上)小賢即將參加《誰能成為百萬富翁》 ，他把唯一一張後援團通行證給了一菲 。她表示當晚有事 ，但會盡早趕來捧場 ，還叮囑他多撐幾輪等她來觀戰 。可在比賽現場 ，幾輪答題之後 ，一菲的座位依然空著 。小賢選擇了繼續答題 ，等待一菲出現 。 大家張羅著張偉的生日驚喜派對 ，這讓即將奔三的羽墨變得心情低落 ，她給自己製定了奔三的保養卡片 。子喬為了鼓動羽墨重現青春活力 ，便向她發起了挑戰。 關穀收到20年前自己畫的蠟筆畫 ，眾人唏噓不已 。受此啟發 ，悠悠買來兩個時間囊 ，和關穀分別放入最珍貴的記憶 ，並約定50年後重新打開 。可悠悠敵不住好奇心 ，偷偷打開了關穀的時間囊 。